醛、酮、羧酸的羰基均可以与格氏试剂反应，用于有机合成增加碳链吗？为什么？

网友解答: 格利雅试剂，简称格氏试剂，是有机化学中非常典型的反应，通常可以制取醇，羧酸等，也可以用于增链反应等，其中比较常见的增链反应有羟醛缩合反应、氰与不饱和烃的加成、威廉森合成法合成

格利雅试剂，简称格氏试剂，是有机化学中非常典型的反应，通常可以制取醇，羧酸等，也可以用于增链反应等，其中比较常见的增链反应有羟醛缩合反应、氰与不饱和烃的加成、威廉森合成法合成醚、炔钠与卤代烃的反应、格氏试剂等，其中格氏试剂应用很广泛，可以与不饱和烃，环氧烷烃，羰基等反应，题主问为什么能与醛酮反应，我就简单介绍一下机理。

我们首先说格氏试剂制取方法，通常是在绝对无水条件下进行，所用到的乙醚等溶剂要保证无水，格氏试剂是用卤代烃和镁直接进行反应来制备的，如图

为了防止反应产生水等杂质，需要在惰性气体的保护下低温反应，该反应中，卤代烃在镁原子表面产生烷基自由基和卤原子自由基，这两个自由基和镁结合成RMgX，具体如图

格氏试剂与醛酮发生反应时，羰基由于电负性，电子云会像氧原子方向偏移，格氏试剂中的烷基会进攻羰基上的碳，生成卤化烃氧化镁，其实这就是一个亲核加成反应，如果在经过酸化，又会形成羟基。

我们经常用到格氏试剂来得到相应的羟基，比如格氏试剂与甲醇醛反应，得到比格氏试剂多一个碳的一级醇，与多元醛反应得到二级醇，与酮反应得到三级醇，与二氧化碳反应得到羧酸。

格氏试剂与羧酸也能够反应，反应生成羧酸镁盐。如图反应

但是要注意，由于产物羧酸镁盐不能溶于有机溶剂，并且成盐后羧基上的羰基的活性降低，因此不能进一步反应。

综上可知，格利雅试剂用途广泛，可以增链，也可以生成相应的醇、羧酸等，这就是格利雅试剂的用途和机理！